20代でしょう。
失敗は成功の母と言います。
20代前半で新しいチャレンジを行い、失敗を犯したとすると、
まだ柔軟さもパワーもある20代後半でその失敗を成功に変えられます。
難点は、社会的基盤(学歴や職歴)が浅いので、出だしで苦労するかもしれませんが。
20代後半なら大学なども卒業しており、最低限の社会経験もあるでしょうから、
失敗した経験を次の成功のために活かすにはうってつけの年齢かと。
30代になると経験が逆に柔軟さや斬新な発想を妨げ始めるのではないかと思います。
その割には重厚な社会経験があるわけでもなし。
そして失敗した場合、家族が居たりと足枷があるでしょうから、
折角の失敗を成功に変換する機会を逃してしまう恐れもあります。
この時期でのチャレンジが最も悪いかと。
もしくは40代後半です。
この歳になると柔軟な発想の転換はできなくなるでしょうが、
長年の経験や人脈、財力を活かして手堅いニューライフを歩めるかと。
つまり、失敗を大きな成功に変えるわけではなく、
今までの人生での失敗を元に無難に成功すると言うことですね。
なので、20代後半 > 20代前半 > 40代後半 >> 40代前半 > 30代 かと。